Mit der Bezeichnung Outlook Connector ist in erster Linie der Hotmail Connector gemeint. Dieser ermöglicht dem Anwender den Zugriff auf seine Windows-Live-E-Mail-Konten direkt in Outlook. Dadurch muss der Zugriff nicht mehr über Web-Mail erfolgen, sondern der Anwender findet alles in einem Programm. Windows Live ersetzt das frühere MSM Hotmail, die verschiedenen Begriffe sind für viele Anwender etwas verwirrend. Zu finden sind die Bezeichnungen „Microsoft Hotmail Connector“, „MS Outlook Connector“ und, seit Einführung von Office Live, auch „Microsoft Office Outlook Connector“. Der Connector ist als Add-in für die Outlook-Versionen 2003, 2007 und 2010 erhältlich. Während der Installation muss Outlook geschlossen sein. Über das dann integrierte Tool kann der Anwender auf seine Windows-Live-, Hotmail- oder Office-Live Mail-Konten zugreifen und direkt in Outlook Mails empfangen und senden, und Kalender, Aufgaben, Kontakte und Notizen abfragen, verwalten und synchronisieren. Zusätzlich zeigt das Tool in einem Informationsfenster verschiedene Informationen zu den einzelnen E-Mails oder Kontakten an. Das sind beispielsweise E-Mail-Adressen, Fotos, Termine oder Statusmeldungen. Außerdem kann die Outlook-Regelverwaltung verwendet werden und Junkfilter sowie die Liste blockierter Absender werden synchronisiert.
Anwender, die Windows Live und Office Live nutzen, müssen sich allerdings zwischen den beiden entscheiden, der gleichzeitige Zugriff auf Windows Live und Office Live ist auch mit der aktuellen Version 14.1 vom April 2011 (Stand Juni 2011) noch nicht möglich. Der Outlook Connector ist kostenlos und auf verschiedenen Downloadseiten erhältlich, beispielsweise bei chip.de, computerbild.de oder der offiziellen Microsoft-Downloadseite microsoft/downloads/de. Hier erhalten Anwender die jeweils passenden Versionen zu Outlook 2003, 2007 oder 2010, 32- und 64-Bit-Versionen und die entsprechenden Updates.
Ebenfalls erhältlich ist der „MS Outlook Connector für soziale Netzwerke“, auch „Microsoft Outlook Social Connector“ genannt. Dieser ist in Outlook 2010 bereits integriert, und seit 2010 für die Outlook Versionen 2003 und 2007 als Add-in in der 32-Bit- oder 64-Bit-Version erhältlich. Der Social Connector ermöglicht dem Anwender, Informationen aus den sozialen Netzwerken Facebook, LinkedIn, MySpace oder Windows Live Messenger direkt in Outlook zu verfolgen. Das sind Informationen zu den Kontakten oder auch Statusmeldungen und Nachrichten der Kontakte. Diese werden in einer separaten Informationszeile in der jeweiligen E-Mail angezeigt. Eigene Statusmeldungen oder Nachrichten können über den Social Connector aber nicht abgesetzt werden. Die Verwaltung des Social Connector erfolgt über in Outlook über das Menü „Ansicht/Personenbereich/Konteneinstellungen“. Hier gelangt der Nutzer über den angegebenen Link zur Downloadseite, auf der die separaten Add-ins der einzelnen Netzwerke erhältlich sind. In Outlook können dann die einzelnen Netzwerke und Anmeldedaten verwaltet werden. Die aktuelle Version per Juni 2011 ist die 14.0 vom Juli 2010. Der Outlook Social Connector ist ebenfalls kostenlos erhältlich.
